закруглить углы у картинки тут на много проще
раньше у меня велосипед был, я сам рисовал круглый угол, вертел его и накладывал на углы 
ужас просто
быдлокод (+/-)
imagesavealpha($this->image, true);
$angle = imagecreate(50, 50);
$trans = imagecolorallocatealpha($angle, 0, 0, 0, 127);
$color = imagecolorallocate($angle, 222, 222, 222);
imagefill($angle, 0, 0, $trans);
imagecolortransparent($angle, $trans);
imagefilledarc($angle, 0, 0, 100, 100, 0, 90, $color, IMG_ARC_PIE);
imagecolortransparent($angle, $color);