Лично мое мнение - делать урл вида site/post/kak-sdelat-chpu.html - вершина не уважения к пользователю, ЧПУ на то оно и ЧПУ что бы человек мог из адреса быстро понять что за страницу он просматривает, но в урл не надо указывать название страницы, тем более в транслите, контент должен быть контентом и отображатся в теле сайта, а не в его урл, если делать ЧПУ то только вида:
site/news
site/news/article/54
site/news/top
site/news/article/update/54
---
Такие урлки приятные для глаз, и в полне понятные как для админа, так и для обычного пользователя.
А на счёт как делать - мне кажется одним хтаччессом не обойтись, писать кучу правил в него - бред, лучше перенаправлять все запросы (кроме тех которые ведут на файлы) на какой то router.php который будет парсить урл, но тут опять проблема что придется в нем все правила прописывать, это конечно лучше чем в хтаччесе но все же не идеально если учитывать что модули не имеют какой то общей логики и урл в них формируется как автор задумал, для начала можно было бы для форума сделать, правила прописать, потом для остальных встроенных модулей - если скрипт получится хорошим и люди будут пользоваться - то можно и под популярные бесплатные модули правила прописать.. но вообще лучше всего было б если в джоне была строгая структура модулей и что бы урл формировались через какой то хелпер, в котором можно было бы поставить свои правила, типа есть модуль для ЧПУ - формируем ЧПУ урл, нету - формируем обычный урл.