PaRtiZzaN, у тебя подход неверный, ты простое пытаешься сделать сложным
берем блок (серый)
в него вкладывает еще 2 блока, первый без фона, это твое левое меню
и второй блок рядом, - собственно блок с основным контентом
таким образом родительский блок (серый) будет тянуться за вторым вложенным блоком создавая фон под первым вложенным блоком