AlkatraZ, Полностью поддерживаю. Тоже никаких проблем нет при обновлениях. Единственное, что могу вспомнить из своей практики, это единичные случаи конфликтов с некоторым ПО - один раз был конфликт одного пакета обновы с установленной версией Крипто-Про, решилось удалением конфликтного пакета, с последующим обновлением крипты и повторной установки обновы. И схожий случай был с Касперским, тоже какой-то пакет конфликтовал. Все это было еще на Win7.
Насчет обновы с одной версии винды на другую, тоже не люблю этот способ, единственное что я делаю, это сохраняю пользовательскую папку и по мере необходимости восстановления данных определенного софта накатываю из сохраненной папки юзера. Хотя чаще это касается только браузеров, чтобы "с первых секунд" восстановить все вкладки (не люблю синхронизации).